Como ha pasado a menudo con grandes actores, Gary Oldman trató de ingresar en la Royal Academy of Dramatic Art pero lo rechazaron. No imaginaban que tiempo después sería miembro de la Royal Shakespeare Company y unas décadas más tarde lo nombrarían caballero en la lista de honores de cumpleaños del rey Carlos III. Como Lord Laurence Olivier, Sir Daniel Day-Lewis y Dame Maggie Smith.
Hizo teatro durante mucho tiempo en Chesterfield, York, Glasgow, Manchester y desde luego Londres. Al mismo tiempo trabajó en películas para la televisión, pero su primer papel protagónico en cine, que de hecho le valió varios premios y ponderaciones, fue su caracterización de Sid Vicius en Sid y Nancy, sobre el bajista de los Sex Pistols.
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Si en su momento actuó en la obra de Joe Orton Atendiendo al Sr. Sloan, años más tarde fue el mismo Joe Orton en la película de Stephen Frears Susurros en tus oídos, con Alfred Molina y Vanessa Redgrave.
Gary Oldman es la clase de actor que aprende rumano cuando hace Drácula de Francis Ford Coppola, y aprende italiano para la película de Paolo Sorrentino Los amores de Nápoles, donde interpreta a John Cheever. Y si tiene que convertirse en un enano para Tiptoes, con Matthew McConaughey y Peter Dinklage, se pasa horas agachado con las piernas sujetas por un arnés. Aunque necesita mucho tiempo para desentumecerse con la ayuda de hielo, se mantiene todo el tiempo posible en esa postura para hacer su papel con mayor realismo.
El premio Oscar lo obtuvo por su participación en Las horas más oscuras, donde interpretó a Winston Churchill y en El topo, sobre la novela de John Le Carré, el mismo autor lo aplaudió de pie. Gary Oldman es tan versátil que James Gordon, en la trilogía de Batman de Christopher Nolan, no parece el mismo hombre que Sirius Black en la saga de Harry Potter; ni Lee Harvey Oswald en JFK se compara con Jean-Baptiste Emmanuel Zorg en El quinto elemento.
Su más reciente trabajo en la televisión es deslumbrante. Se trata de Jackson Lamb, un espía relativamente retirado que está a cargo de una institución conocida en los servicios de inteligencia británicos como Slough House.
Esta serie, sobre libros de Mick Herron, pronto estrenará su quinta temporada aunque ya está terminada la sexta y se prepara la séptima. Sus integrantes son espías fracasados a los que envían ahí con la esperanza de que renuncien. Jackson Lamb es un sujeto brillante de un aspecto inverosímil, modales groseros, bebedor y desarrapado. Y aun así resulta adorable.