Antes de convertirse en la primera estrella de masas a nivel musical, en 1939 se casó con su primer amor, Nancy Barbato. Tuvieron tres hijos. Nancy, Frank y Tina. Las giras, las infidelidades y la confirmación de un amorío con Ava Gardner hicieron que el matrimonio se terminara en 1951. Pese al distanciamiento, Nancy, de 98 años, conservó un entrañable afecto por él. Quizás porque, como alguna vez contó Nancy hija, ella también sabe que Sinatra alguna vez confesó que de poder volver el tiempo atrás…elegiría seguir a su lado.
Luego, a Sinatra le llegó su más grande amor y con él su mayor sufrimiento. El “animal más bello del mundo”, o sea Ava Gardner, le dio a beber de su propia medicina. Cuando se conocieron, ella ya tenía 2 divorcios sobre sus espaldas (Mickey Rooney y el clarinetista Artie Shaw), además de una larga lista de romances, entre los que figuran algunos célebres toreros españoles. Después de un par de años tormentosos, con varios intentos de suicidio del joven Frank (o al menos, con varias amenazas de terminar con su vida), el matrimonio llegó a su fin. En cambio, la relación entre ambos se prolongó. Pese a las peleas,infidelidades y celos “de cartel”, Sinatra cuidó de la salud de Ava hasta su muerte.
Tras dos divorcios, Sinatra buscó consuelo en los mejores brazos, los de Marilyn Monroe. Ella también estaba recién separada (de Joe DiMaggio). Comenzó como amistad pero terminó en romance. En Hollywood, dicen que si la rubia no hubiera muerto prematuramente, Sinatra se hubiera casado.
El tercer matrimonio fue con Mia Farrow en 1966. Él tenía 51 años y ella 21. Duraron 2 años pero el afecto jamás se cortó. Él fue un pilar para Mia durante la separación de Woody Allen y aún hoy sobrevuela el rumor de paternidad del único hijo biológico que el director y la actriz tuvieron.
Su última esposa, fue Bárbara Marx, ex de Zeppo, integrante de los hermanos Marx, con quién vivió desde 1976 hasta su muerte, en 1998.
La lista de affaires es más que extensa: de Jackie Kennedy, Judy Garland, Kim Novak, hasta Lauren Bacall, a las que hay que sumar decenas de mujeres anónimas.
